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南工大开源证券首创合成远程官能化羧酸衍生物

时间:2019-05-24 08:33   作者:admin 点击:

  中化新网讯 羧酸及其衍生物广泛存在于天然产物和药物分子中,很多是有特定生理活性的有机小分子,这些羧酸及其衍生物本身有些就是药物,或者是某种药物分子。日前,南京工业大学罗德平吴晓进研究团队首创了一种人工直接合成具有生物活性的远程官能化的羧酸衍生物的新方法,为治疗白血病、高血压、糖尿病类药物的创新合成提供了更为便捷有效的合成手段。该研究成果近日发表在Journal of the American Chemical Society上。

  据论文第一作者南工在读硕士生王成东介绍,研究团队在惰性双键羧酸底物的长链上,通过钯金属催化剂的作用,以八氨基喹啉为导向基团,将某些会起作用的芳基官能团,“精准定位”到长链远端的γ位和δ位双键上,这样合成出骨架更丰富、功能更符合目标需求的羧酸衍生物,从而为药物的创新合成提供了一种更为便捷有效的合成手段。

  该成果的创新之处在于,首次报道了钯催化的惰性双键的分子间选择性还原Heck反应;反应具有完全的反马尔科夫尼科夫区域选择性;同时能够完整保存反应底物的立体选择性,这使得反应更可控,可以有效保持底物的立体结构;并且脱去导向基团可以高产率的得到羧酸;该研究对反应机理也有详细的研究。

  这一创新方法不但可以直接合成具有生物活性的远程官能化的羧酸衍生物,为过渡金属催化的有机反应提供一种崭新的研究思路,同时也为治疗白血病、卵巢癌、高血压、糖尿病等类药物的创新合成提供了一种便捷有效的合成手段。

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